Ancora studente, Tommy Hilfiger inizia la sua carriera nel mondo del commercio. Apre una piccola boutique a Elmira, nello stato di New York, dove rivende dei jeans e dei pantaloni a zampa di elefante che decora lui stesso. Si ispira ovviamente a diversi stili per soddisfare le richieste della sua clientela. Autodidatta, decide di lancaire la sua prima collezione con il marchio Tommy Hilfiger nel 1985, a New York. Con la sua linea di vestiti per uomo in un primo tempo, alla quale seguiranno delle linee per donna e bambino, degli accessori e delle calzature, un vento di modernità soffia sul prêt-à-porter americano tradizionale. Onnipresente e molto potente, Tommy Hilfiger apre una fondazione per i giovani nel 1995 ed è eletto stilista dell'anno dalla Parsons School of Design di New York, nel 1998. Al tempo stesso chic e classici, i vestiti e le scarpe Tommy Hilfiger seducono tutti gli amanti dello sportwear di alta gamma.